В 1967 году Бесков возглавил московское «Динамо», в котором провёл лучшие годы игровой карьеры. К тому моменту «бело-голубые» на протяжении трёх сезонов болтались в середине турнирной таблице, однако под руководством Бескова команда завоевала серебряные медали чемпионата, а также выиграла Кубок СССР, в финале которого со счётом 3:0 разгромила ЦСКА. За эти успехи Бескову было присвоено звание заслуженного тренера СССР. Бесков начал обновление состава, и команда вновь выбыла из борьбы за медали. Результат перестройки стал заметен лишь в 1970 году, когда команда вновь выиграла Кубок СССР (на этот раз в финале поверженными оказались тбилисские динамовцы), а также до последнего тура вела борьбу за чемпионство с ЦСКА. В дополнительных матчах «Динамо» уступило 0:0, 3:4. Дублем во втором матче отметился Владимир Федотов, который к тому моменту уже был зятем Бескова. После матча тренер заподозрил Валерия Маслова, Геннадия Еврюжихина и капитана Виктора Аничкина в умышленной сдаче матча. Именно при Бескове в команде дебютировали её в будущем многолетние лидеры Алексей Петрушин, Олег Долматов, Александр Маховиков, Андрей Якубик, Анатолий Кожемякин.
Бесков продолжал тренировать «Динамо» ещё два сезона, однако на внутренней арене команда больше не могла бороться за высокие места. В Кубке обладателей кубков 1971/72 «Динамо» дошло до финала, став первым советским клубом, достигшим этой стадии. В финальном матче, сыгранном на «Камп Ноу», соперником «бело-голубых» стал шотландский «Рейнджерс», который уже к началу второго тайма вёл со счётом 3:0. За несколько минут до конца матча подопечные Бескова сумели сократить счёт до минимума и насели на ворота голкипера Питера Макклоя. Однако игровой ритм команды сбили шотландские болельщики, которые прорвались на поле и вынудили арбитра приостановить матч. В результате трофей достался шотландцам. Федерация футбола СССР требовала от УЕФА переигровки матча, однако дело ограничилось лишь отстранением «Рейнджерс» от еврокубков на следующий сезон.